Es kommt völlig darauf an, wie der gesamte Look ist. Junge Männer haben deutliche Vorteile älteren Männern gegenüber, da man ihnen mehr modische Experimentierfreudigkeit zutraut und sie somit nicht so schnell in eine Schmuddelecke steckt. Auch verstärken sich die markanten maskulinen Charakterzüge in männlichen Gesichtern mit zunehmendem Alter deutlich; während jüngere Männer noch eher etwas weiches an sich haben können, ist bei reiferen Herren der Kontrast zu der getragenen (feminin angehauchten) Kleidung deutlich größer, was zu einem bizarren Erscheinungsbild führen kann. Genauso wichtig ist die Kombination der getragenen Kleidungsstücke. Es ist vorteilhaft, wenn alles in sich stimmig ist, und es sollte auch gut zum Typ desjenigen passen, der es trägt.
Wenn man es schafft, insgesamt einen modisch ansprechenden, wenn auch ungewöhnlichen Look zusammenzustellen, hat man von den anderen Menschen der Fußgängerzone nicht viel zu befürchten.
Das soll natürlich nicht heißen, dass das offene Tragen von Strumpfhosen nur einer kleinen "Elite junggebliebener Modebesessener" vorbehalten sein soll. Machen sollte das jeder, der Freude daran hat und sich damit wohl fühlt. Allerdings muss man halt mit mehr oder weniger starken Reaktionen des Umfelds rechnen, je nachdem, wie homogen das ganze aussieht. Übrigens bekommt man von den meisten Reaktionen selber gar nichts mit. Die Leute tuscheln dann eher hinter dem Rücken. Das sollte man immer im Hinterkopf behalten, wenn man Erfahrungsberichte liest, in denen geschrieben wird: "Niemand hat mich beachtet, keine Reaktionen". Es ist ein hohes Maß an Selbstreflexion erforderlich, ebenso wie Rückmeldungen von den vertrautesten Freunden, damit man selber einschätzen kann, ob man gut aussieht oder ob man eher ein merkwürdiges Bild abgibt. Bei einer Leidenschaft, wie unsere es ist, kann es einem sehr leicht ergehen wie einem Magersüchtigen, der in den Spiegel schaut und nicht erkennt, dass er bereits viel zu dünn ist. Das gesunde Augenmaß für das eigene Erscheinungsbild geht leicht verloren.
Es ist schon möglich, den Bekanntenkreis an das ungewöhnliche Auftreten zu gewöhnen. Man fängt bei den engsten Freunden an und weitet das dann kontrolliert ganz langsam aus. Sprich: wenn ich irgendwo hingehe, überlege ich mir, wer außer mir dort sein wird. Wenn das hauptsächlich Leute sind, die noch nichts von meinem "Tick" wissen, kleide ich mich eher normal und warte auf eine andere Gelegenheit, wo ich eine überschaubarere Anzahl Uneingeweihter treffe.
Natürlich muss man erstmal für sich selber entscheiden, ob man das ganze überhaupt möchte. Wenn es in Deinem Fall nicht so ist, dann gibt es auch keinen Anlass, weiter darüber nachzudenken. Man spart sich schon so einiges an Arbeit. Was mich selber angeht, muss ich sagen, dass der Aufwand sich gelohnt hat.