Erstmal: Hut ab vor Deinem Mut zu Deinen eigenen Gefühlen und Vorlieben zu stehen. Du schreibst selber, dass Du ein Gelegenheits-Crossdresser bist und das Outfit demnach gar nicht unbedingt perfekt sein kann/muss. Ich sehe in der Stadt auch oft Mädels und Frauen, da sieht die Kleiderwahl /-Kombi auch eher nach einem Unfall aus ...
Verstehe mich nicht falsch, ich will damit in keinster Weise sagen, dass Dein Outfit ein NoGo ist. Es gibt Gründe dafür, warum du Dir die Sachen ausgesucht hast und damit ist es für mich voll und ganz in Ordnung. OK, ich finde den längeren Rock auch etwas passender, aber das Outfit mit dem kurzen Rock ist auch völlig legitim. In sich finde ich beide Outfits durchaus stimmig - jedenfalls ist keiner ein echter Unfall - da habe ich in meiner Heimatstadt schon ganz andere Crossdresser-Unfälle gesehen (BH in doppel D unters Kinn gezogen, Plastikglänzende-Perücke, dunkles Outfit mit blickdichter FSH, dazu knallblaue Samt-Keilabsatz-Pumps und on Top: unrasiert - aber nicht mal einen gepflegten 3-Tage-Bart oder länger a la Conchita Wurst, sondern einfach ungepflegt)
Du bist ein Mann, du willst ein Mann bleiben und Du wirst als CD auch immer als Mann erkannt werden (Statue, Gang, etc,...) aber das ist ja auch gar nicht schlimm. Klar kannst Du vielleicht hier und daran feilen und dein Outfit perfekter zu machen, aber in meinen Augen musst du es nicht, solange Du damit klar kommst und Dir deiner "Aussenwirkung" bewusst bist.
Zum Thema "nervös umherschauen" - das kenne ich auch und ich habe mich nicht anders verhalten, als ich die ersten Male mit "unsichtbarer" FSH und Shorts unterwegs war. Inzwischen habe ich herausgefunden, wann ich in welcher Kombi wie auffalle und kann inzwischen entspannter durch die Gegend ziehen. Das legt sich sicher mit der Zeit und ist auch leichter abzulegen, wenn man nicht in der Heimatstadt unterwegs ist.